[퍼스트펭귄] #2026-27 '유난한 도전' 독서후기

1. 책의 개요

1. 책 제목 : 유난한 도전

2. 저자 및 출판사 : 정경화 / 북스톤 출판사

3. 읽은 날짜 : 2026.04.08

4. 총점 (10점 만점) : 10점 만점에 9점

5. 핵심 키워드 : #실패할용기 #주도적학습 #신속한속도 #동료들과의솔직함

6. 한줄평 : 위대한 성과를 이룬 토스팀의 유난히도 많았던 도전 이야기

7. 저자 및 도서 소개

나 또한 매일마다 사용하는 앱이며 우리나라 절반이 사용하는 토스는 금융이 얼마나 간편하면서도 안전할 수 있는지에 관한 상상을 현실로 바꾸는 회사다. 토스 커뮤니티 내 콘텐츠 매니저인 저자는 2020년 토스팀에 합류한 이후, 훨씬 조직 내 흥미로운 이야기를 품고 있음을 깨달았고 관찰자와 내부자 동시의 시선을 통해 토스팀의 이야기를 이 책에 담았다.

2. 책에서 본 것

* 일견 거대해 보이는 성취는 ‘실패’라는 수없이 많은 획이 모여 만들어낸 것이었다. 지나온 단계마다 도전과 좌절, 충돌과 갈등이 있었고, 여전히 겪는 중이었다. 그리고 사람들이 있었다. 담대한 목표를 향해 나아가고, 실패를 겁내지 않으며, 치열하게 다투고, 급진적으로 솔직한, 단순함을 사랑하는 이들이었다.

* 남다른 성취를 하고 싶다면 남달리, 유난히, 각별히 노력하고 헌신하는 수밖에, 그보다 영리한 지름길은 누구도 발견하지 못했다.

* 상인은 자기가 파는 물건의 품질과 그것을 생산하는 수단을 철저히 이해하고, 물건을 완벽한 상태로 생산하거나 획득하여 가장 필요로 하는 곳에 가장 싼 가격으로 분배할 수 있도록 모든 지혜와 정력을 기울여야만 한다. 

-> 현대의 기업인은 과거의 상인이고, 상인이 존재하는 본질적인 이유는 세상이 필요로 하는 풍요를 공급하는 데 있다. (창업한다 -> 장사꾼이 되는 것) 

* Get Shit done. 모든 것은 의지와 실행력의 문제일 뿐, 불가능은 없다는 신념의 표현이었다. 이런저런 핑계를 대는 팀원에게 ‘해내세요’는 변명하지 말라는 의미였다. 달성하기 어려운 목표를 향해 달려가는 팀원에게 ‘해내세요’는 응원이었다. 

* 신뢰란 결국 시간이 쌓아주는 자산이었다. 신뢰는 사용자에게 약속한 것들을 꾸준하고 일관되게 지켜나갈 때, 아무런 문제 없이 많은 시간을 함께할 때, 감지되지 않는 속도로 그러나 확실하게 쌓였다.

* 관행을 답습하고 남들 말을 잘 따르는 것은 성공을 가져다주지 않는다. 어떤 변화를 만들어내고 싶은지 미션과 동기가 명확해야 하고, 그걸 실행할 수 있는 용기와 역량을 갖춰야 하며, 같은 방향을 바라보며 달리는 좋은 동료가 있어야 한다. 

3. 책에서 깨닫고 적용할 점

처음 토스 앱이 출시되었을 때가 기억이 난다. 간편 송금을 필두로 인터넷 은행, 증권, 결제 시스템 등 현재 대한민국에서 존재하지 않았던 고차원의 금융의 기준이 되기까지의 토스팀 이야기를 이 책을 통해 간접적으로 경험할 수 있었다. 그들은 가진 것이 없더라도, 모두가 안 될 거라고 말해도, 실패의 두려움이 찾아와도, 그들만의 의지와 신념을 믿고 용기를 가지고 몰입하고 행동했다. 수많은 역경들과 예기치 못한 어려움들이 무수히 찾아왔음에도, 불운들이 겹쳤음에도, 끝내 포기하지 않았다. 이들의 ‘유난한’ 도전 이야기에 존경을 표하며 실생활에서 아주 편하게 토스 앱을 사용하고 있는 고객 중 한 사람으로서 감사함을 전하고 싶다.

토스의 핵심가치 중에서 ‘빨리 실패할 용기를 가진다’라는 항목이 있다. 많은 책에서도, 성공한 위인들 또한 공통적으로 하는 말이다. 실패를 두려워하지 않는 마음이 성공으로 가는 지름길이고, 성공하고 싶을수록 고민에 머무르기보다 더 빨리 시도하고 실패할 수 있는 용기와 담대함이 필요하다는 것. 도전을 앞둔 모든 사람들에게 해당되는 말이지만 유독 이 항목은 지금의 나에게 더욱 채찍질과 응원을 주는 문구임을 느꼈으며 토스팀이 그랬던 것처럼, 나 또한 실패를 경험하더라도 그것을 부정하거나 회피하는 것이 아닌 거기서 배워 다음 단계로 나아가는 용기를 가져야 할 것이다. 

토스팀 리더 이승건대표는 치과의대를 졸업 후 여느 의대졸업생처럼 개원할 자리를 물색하던 도중 ‘아이폰’의 출시와 함께 그의 머릿속은 스티브 잡스라는 사람으로 가득차게 된다. 그는 의사로서 한 명 한 명의 삶을 바꾸는 일은 분명 보람있는 일이지만, 아이폰이 바꿔 놓는 세상의 변화를 실감하면서 IT의 거대한 흐름에 올라타기로 결심했고 그저 앱 하나를 만드는 것으로 개발자들과 함께 일을 진행하면서 최소한의 회사 운영을 위해 파트타임 치과 근무를 병행했다. 하지만 그는 발을 하나씩 걸치는 것이 아닌, 두 발 모두 선을 넘어야 한다는 것을 깨닫게 된다. 모든 것을 걸고 헌신해도 성공을 확신할 수 없는데, 일주일에 이틀은 의사로 일하면서 창업가로도 성공한다는 것은 말이 안된다는 뜻이었다. 더욱이 ‘도망갈 길을 열어둔 채’라는 점에서 부끄러움도 느꼈다고 한다. 그 후 그는 법인을 설립하며 창업의 세계에 두발 굳건히 딛고 섰다. 

몇 년 전, 처음 칼을 잡기로 결심하면서 나 또한 비슷한 상황이었다. ‘일단 해보고 안되면 다시 되돌아가면 되지 뭐’라는 마음가짐을 안고 시작했지만, 해가 거듭되고 점점 이 업의 경험과 경력이 쌓이면서 나는 다시는 예전의 직장인으로는 되돌아 갈 수 없음을 깨달았던 시점이 있었다. 이제는 또 다른 새로운 도전을 앞두며, 다시 한 번 배수의 진을 쳐야 한다. 두 발 모두 선을 넘고, 앞으로도 어려움과 실패가 찾아오겠지만 멈추지 않도록 다짐하며 시도만으로 만족하는 것이 아닌, 만족할 만한 성과와 가치를 만들어내는 사람이 되기로 마음 먹어본다. 

4. 책 속 기억하고 싶은 문구

(P.57)

“’정신 차려. 지금 네가 성공하든 망하든 아무도 몰라. 차라리 카카오랑 맞붙어서 제대로 망해봐. 그러면 팀이 유명해지기라도 하겠다.’ ‘싸우다 망하면 유명해지기라도 하겠다’, 후회 없는 한 판을 벌이자던 이승건의 다짐을 일깨우는 일침이었다. 세상을 바꾸겠다고 큰소리쳐놓고 싸우지도 않고 퇴각이라니, 있을 수 없는 일이었다.” 

(P.184)

“전 한 달 전에 못했던 걸 지금 할 수 있게 됐을 때, 한 달 전에 맞다고 믿었던 게 틀렸음을 알게 됐을 때 행복해요. 그래서 3개월 전, 6개월 전을 돌아봤는데 부끄럽지 않으면 슬프더라고요. 내가 발전하지 않았다는 뜻이니까요.” 

(P.248)

“저의 평생은 ‘내가 해낼 수 있을까?’라는 질문과 싸워온 시간이었어요. 스스로에 대한 기댓값과 실제 도달한 수준 사이에 갭이 컸거든요. 그리고 저는 그 갭을 메꾸기 위해 평생 노력해왔습니다.”