[최강파이어] 스타드 위드 와이

제목 : 스타트위드와이(수백만의 인생을 바꾼 단 하나의 질문)

읽은기간 : 2026. 1. 12. ~ 1. 19.

저자/출판사 : 사이먼시넥(윤혜리 옮김)/ 임팩터

평점 : 9.0점(행동의 원천에 대해서 생각해보기)

나에게 필요한 것 : 내 생활, 가족에 대한 WHY를 생각하기

책소개 : “무엇을 하는가보다, 왜 하는가가 중요하다.”
이 단순한 문장이 수많은 사람들의 일과 삶의 방향을 바꿔놨다.
『스타트 위드 와이』는 개인과 조직이 흔들리지 않기 위해 가장 먼저 붙들어야 할 질문, WHY의 힘을 전한다.
저자 사이먼 시넥은 수많은 리더와 기업의 성공 사례에서 공통의 패턴을 발견했다. 전략보다 목적이 앞섰고, 성과보다 이유가 먼저였다.
WHY는 단순한 동기를 넘어, 정체성을 세우고 행동을 이끄는 시작점이다.
이번 15주년 특별 개정판은 저자가 직접 추가한 최신 사례와 통찰, 지금의 흐름에 맞게 재배열된 구성, 그리고 한국어 독자를 위한 새 번역 기준까지 담아 WHY의 본질을 더욱 명확하게 전한다.
이제, 다시 WHY로 돌아가야 할 시간이다.

저자소개 : 굳건한 낙천주의자로서 미래가 밝다고 믿으며 좀더 나은 세상을 함께 만들어가도록 사람들을 북돋는다. “보기 드문 지성을 지닌 선지자”라 일컬어지는 시넥은 아직 존재하지 않는 환경을 갖추는 데 일생을 바쳐왔다. 그가 추구하는 세상에서는 많은 사람이 매일 아침 활기차게 일어나며, 어디에서나 안전함을 얻고 성취감을 느끼며 일과를 마무리한다. 인류의 생활 양상을 오랫동안 공부해온 시넥은 오래가는 영향력을 미친 위대한 리더와 조직에 자연스럽게 매료되었고, 그들을 수년간 연구한 끝에 사고방식과 행동양식 그리고 환경에서 사람들의 타고난 특성을 조정하는 패턴을 발견했다.

그는 개인과 기업의 성장을 방해하는 불행의 연결고리를 끊으려면 리더나 조직이 바뀌어야만 한다고 깨닫고 사람들 행동에 변화를 불러일으키기 위해 자신의 생각을 공유하기 시작했다. 2009년 TED Talks 첫 강연에서 이야기한 ‘WHY'의 개념이 대중에게 널리 알려지며 기업 경영과 리더십에 관한 시넥의 독특하고도 혁신적인 시각은 국제적으로 주목받았다. 이 강연은 TED Talks 동영상 중 역대 두 번째로 많이 재생된 영상으로 5천만 회 이상 시청되어 지금도 재생 순위 5위 안을 지키고 있다. 2016년에는 직장에서의 밀레니얼 세대에 대해 인터뷰한 영상이 업로드된 첫 주 8천만 뷰 이상을 기록하며 온라인상에서 인기를 끌었다. 현재는 시청 횟수가 1억 5천만 뷰를 넘어섰고, 이 영상으로 시넥은 2017년 다섯 번째로 많이 검색되며 『WHY: 나는 왜 이 일을 하는가』Start with Why를 펴낸 베스트셀러 작가에서 밀레니얼 세대를 이끄는 리더로 이력을 발전시켜나가고 있다.

제1부 why에서 시작하는 세상

P 35. 우리가 내리는 모든 지시, 세우는 모든 계획, 바라는 모든 결과는 결국 하나에서 시작된다. 바로 ‘결정’이다. 누군가는 원하는 결과를 얻기 위해 문짝을 억지로 끼워 맞추는 쪽을 택할것이다. 반면 어떤 이는 전혀 다른 방식에서 출발한다. 두 방식 모두 단기적으로는 비슷한 결과를 낼 수 있다. 하지만 오는 하나의 방식만이 예측 가능하고 지속적인 성공으로 이어진다. 애초부터 문이 맞도록 설계해야 하는 이유를 아는 쪽의 방식이다.

P 38. 가격 경쟁에 뛰어든 순간, 기업은 반드시 대가를 치르게 된다. 때로는 그 선택이 깊은 딜레마가 되기도 한다. 가격으로 승부하는 방식은 마치 헤로인과 같다. 단기적으로는 효과가 뚜렷하지만, 반복할수록 끊기 어려운 습관이 된다.

P 46. 열망을 부추기는 메시지는 행동을 자극할 수는 있지만, 대부분 오래가지 못한다. 외부의 기대, 불안, 조급함, 자존감의 기복, 그리고 인간이라는 존재가 지닌 복잡한 심리가 어우러지면서, 우리는 ‘되고 싶은 모습’에 쉽게 마음이 흔들린다.

P 52. 참신함은 일시적인 돌파구일 수 있지만, 오래가지 않는다. 진짜 혁신은 다르다. 특별하고, 희귀하며, 무엇보다도 명확하다. 진정한 혁신은 산업 자체를 바꾼다. 

P 58. 조종이 위험한 이유는 효과가 있기 때문이다. 실제로 조종은 ‘먹힌다’ 그래서 수많은 기업과 조직이 업종과 규모를 불문하고 이 전략을 채택했다. 그 결과, 어느 순간부터 이 방식은 ‘당연한 선택’ 처럼 자리 잡았다. 이처럼 모든 조직이 조종을 일상처럼 받아들이기 시작하면서, 스스로 만들어낸 흐름 속에 갇히게 됐다.

더 큰 문제는 많은 리더가 이 방식 외에 다른 길이 있다는 생각조차 하지 않는다는 점이다. 심지어 일부는 대안을 찾을 의지도 없다.

제2부 세상을 이끄는 숨겨진 힘

P 64. 골든서클은 우리가 어떤 일을 시작할 때, ‘왜’라는 질문부터 던진다면, 우리가 이룰 수 있는 것은 훨씬 더 많아진다는 사실을 우리에게 말해준다.

P 66. 대다수 사람은 생각하고 행동하며 말할 때 바깥에서 안으로 간다. WHAT에서 시작해 HOW를 거쳐, WHY로 향한다. 가장 분명한 것에서 가장 모호한 것으로 가는 방식. 익숙하고 쉬워보이기 때문이다. 그래서 우리는 늘 무엇을 하는지를 말하고, 가끔은 어떻게 하는지도 말하지만, 그 일을 왜 하는지는 거의 말하지 않는다. 

하지만 진정한 리더와 뛰어난 기업은 다르다. 이들은 규모나 업종을 막론하고 예외없이, 생각하고 행동하며 의사를 전달할 때 골든서클의 ‘안쪽’부터 시작한다.

->일을 할 때 ’왜’ 이 일을 하는지 말할 수 있어야 한다. 

P 71. 사람들은 ‘무엇을’ 하느냐 보다 ‘왜’ 하느냐를 보고 선택한다.

P 74. 우리는 마음이 먼저 움직인 뒤에야 WHAT을 고려한다. 살지 말지를 먼저 결정하고, 그 다음 5GB를 살지 10GB를 살지 고민하는 것이다.

P 77. 가격이나 품질, 서비스, 기능만으로 차별화하려는 기업들은 오랫동안 충성도 높은 고객을 확보하지 못한다. 경쟁에 드는 비용도 크고, 매일같이 스트레스를 감수해야 한다. 반면, 지속 가능한 성공을 원하고 경쟁자들과 묶이지 않길 바라는 기업에 WHY는 필수다.

P 81. 자신의 WHY가 무엇인지 알아야만 성공하는 것은 아니다. 하지만 성공을 오래도록 유지하고, 혁신성과 유연성을 동시에 갖추기 위해서는 WHY를 아는 것이 유일한 방법이다. WHY가 흐릿해지면, 처음 성공을 가능하게 했던 성장과 충성도, 그리고 사람들의 마음을 움직이게 했던 동기를 유지하기가 훨씬 더 어려워진다.

->투자활동을 꾸준히 하기 위해서도 ‘돈을 번다 = WHAT’ 과 더불어 힘들어도 왜 하고 싶은지에 대한 WHY가 명확해야 된다.(어려운 사람을 도와준다던지….)  

P 84. ‘소속감’에 대한 갈망은 인간의 가장 근본적인 욕구 중 하나로, 나라와 문화를 불문하고 모든 사람에게 공통적으로 존재한다. 이 욕구는 이성적인 판단이 아니라 본능에 가깝다. 

->안전지대에서 벗어나기 힘든 이유는 소속된 곳에서 벗어나야 된다는 공포 때문에….이 본능을 극복해야 안전지대를 넘어서 자유로 갈 수 있다.

P 89. 우리가 바깥에서 안으로 소통할 때 WHAT, 즉 ‘무엇을’ 하는지 부터 말하면 상대는 다양한 정보, 기능, 특징 등을 논리적으로 이해할 수 있다. 그러나 그런 방식은 행동을 유도하지 못한다. 반대로 안에서 바깥으로, 즉 WHY부터 시작해 전달하면 행동을 조절하는 변연계와 직접 소통하게 되면서 사람들은 직관적으로 반응하고, 이후 신피질이 그 결정을 이성적으로 합리화한다.

P 92. 우리 뇌는 본능적으로 옳은 답을 아는 경우가 많다. 하지만 그 이유를 언어로 설명하지 못하면 자신을 의심하게 되고, 결국 외부 근거에 의존하게 된다. 이때부터 상황은 복잡해진다.

P 93. WHY에서 출발해 HOW와 WHAT으로 이어지는 순서야말로, 골든서클이 말하는 완벽한 의사결정 구조다. 감정적 요소에서 출발한 뒤, 이성적 요소를 통해 결정을 언어로 설명하고 합리화 하는 것. 우리가 흔히 말하는 “감성과 지성을 사로잡는다”는 말이 바로 이 과정을 뜻한다. 

P 97. 우리를 움직이는 것은 논리나 사실이 아니었다. 우리를 낯선 곳으로 이끌고, 안정을 찾는 대신 가진 것 하나 없이 새로운 시도를 하게끔 만든 것은 희망과 꿈, 그리고 마음 깊은 곳에서 솟아오른 본능이었다.

P 104. 모든 것은 명확함에서 출발한다. 내가 하는 일의 목적이 무엇인지, 나는 왜 이 일을 하는지를 스스로 분명히 알아야 한다. 사람들은 ‘무엇을’ 하느냐 보다, ‘왜’ 하느냐를 보고 선택한다.

P 105. 진짜로 효과적인 가치와 행동원칙은 명사가 아닌 동사여야 한다. ‘정직’이 아니라 ‘진실을 말하라’, ‘혁신’이 아니라 ‘문제를 다른 각도에서 보라’, ‘올곧음’이 아니라 ‘옳은 일을 하라’가 되어야 한다. 동사형으로 정리된 가치는 어떤 상황에서도 명확한 판단 기준이 된다.

->나의 행동가치는???(하기 싫은 것을 하지 않고, 소중한 사람들과 원하는 것을 할 수 있는 것)

P 106. 골든서클은 장기적인 성공의 원리를 설명한다. 하지만 장기적인 여정에도 단기적인 판단이 반드시 필요하다. 그래서 우리는 언제나 why에 집중해야 한다. 그리고 그 WHY에 부합하도록 행동해야 한다. WHY는 여정의 방향을 가리키는 나침반이고, HOW는 우리가 어떤 길을 택할지, 어떤 단계를 거쳐야 할지를 알려주는 안내서다.

P 우리가 믿는 바를 다른 사람들이 알 수 있는 유일한 방법은 말과 행동뿐이다. 그런데 이 둘이 일관되지 않다면, 그 누구도 우리의 신념을 알 수 없다.

P 115. 사람들을 행동하게 만드는 방식은 다양하다. 그러나 사람들의 마음을 움직일 수 있을 때 비로소 충성심이 생긴다. WHY가 명확하고, 사람들이 그 why에 공감할 때, 진정한 관계가 시작된다.

P 117. Why, how, what이 조화를 이룰 때 우리는 그것이 진짜라고 느낀다. 그 안에서 만족과 확신이 생긴다. 반면 이 균형이 무너질 때, 우리는 스트레스를 느끼고 불안해진다. 결정도 흔들린다. WHY가 사라지면 우리는 열망이나 두려움에 끌려가게 되고, 그 결과 진정한 나를 반영하지 못하는 선택을 한다.

->why가 명확해야 힘든 상황에서도 견딜 수 있다. 지금 흔들리는 과정이 힘들다는 느낌때문에 WHY에 대한 의심이 생겼을 수도 있다.

P 122. 모든 결정은 결국 ‘무엇을’ 하느냐 보다 ‘왜’ 하느냐를 보고 이뤄진다. WHAT은 단지 WHY를 보여주는 증거일 뿐이다. WHY없이 시작하면, 사람들은 그저 겉으로 드러난 장점만 보고 판단할 수 밖에 없다. 

P 123. 자신이 왜 이 일을 하는지, 무엇을 믿는지를 분명히 알고 그것을 말로 표현할 수 있을 때, 우리는 ‘이 결정이 맞다’고 확신할 수 있게 된다. 이 단계에서는 감정과 이성이 조화를 이룬다. 직감이 느끼는 옳음을 이성이 뒷받침해주고, 그 이유를 명확하게 설명할 수 있게 된다. 신념에서 출발한 판단은 감정의 맥락을 만들고, 이성적 근거는 그 판단을 강화해준다. 둘이 하나로 연결되는 순간, 우리는 완전히 균형 잡힌 결정을 내릴 수 있다.

제3부 사람들이 따르는 리더는 무엇이 다른가

P 133. 진정한 리더란, 구성원에게 믿음을 줄 수 있는 사람이다. 조직의 최고 결정권자가 항상 집단 전체의 이익을 우선한다는 믿음을 주면 구성원들은 그보다 더 큰 뭔가를 위해 일한다는 소속감을 느끼며 자연스럽게 헌신하게 된다.

P 145. 신념이 같은 사람들이 모이면, 그들은 누군가를 위해서가 아니라 스스로를 위해 헌신한다. 그들이 일하는 이유는 회사가 아니라, 자신과 동료들을 위해서다.

위대한 리더들에게는 공통점이 있다. 바로 자기 조직에 꼭 맞는 사람을 알아보고, 그들을 불러 모은다는 점이다.

P 152. 라이트 형제에게는 단 하나의 강력한 무기가 있었다. 바로 신념에서 우러난 내면의 힘, 즉 WHY였다. 

그들은 ‘왜’ 이 일을 해야 하는지를 명확히 알고 있었다. 비행기를 만들면 세상이 바뀔 것이라 믿었다. 그들의 꿈은 자신만을 위한 것이 아니었다. 누구나 하늘을 날 수 있다면, 세상은 더 넓어지고, 삶은 더 풍요로워질 것이라 확신했다. 

P 165. 그녀는 WHY에서 출발했고, 그 WHY는 늘 명확했다. 그리고 그 명확한 WHY가 그녀의 리더십을 만들었다. 길을 먼저 열어주는 사람이 있었기에, 누군가는 더 멀리 갈 수 있었다. 그리고 아이러니하게도 그녀가 길을 열어주자, 이번에는 주변 사람들이 그녀에게 더 큰 길을 열어주기 시작했다.

P 167. 진정한 리더쉽은 사람들을 애써 감동시키려는 데서 오지 않는다. 진정한 리더는 자신을 믿고 따르는 사람들을 먼저 섬김으로써 신뢰를 얻는다. 그 신뢰야말로 리더가 조직을 움직이기 위해 반드시 갖춰야 할 보이지 않는 동력이다.

제4부 신념을 공유하는 이들을 하나로 모으는 방법

P 204. 나의 WHY는, 사람들이 스스로 마음이 움직이는 일을 하도록 돕는 것이다. 나는 이 대의를 실현할 새로운 방식, 즉 다양한 WHAT을 찾는 일에서 큰 기쁨을 느낀다. 이 책을 쓰는 일도 그 WHAT 중 하나일 뿐이다.

P 208. WHY는 목적지를 상상하고, HOW는 그 목적지로 향하는 경로를 만든다. 목적지만 있고 길이 없다면 헤매기 쉽다. HOW의 도움없이 WHY만 존재하면 비전은 현실에 닿지 못한다. 반대로 길은 있는데 목적지가 없다면, 아무리 효율적이라 해도 결국 어디에도 도달하지 못한다. 운전하는 법을 아는 것도 중요하지만, 목적지가 있을 때 느끼는 보람은 훨씬 더 크다.

P 213. 비전 선언문은 조직이 존재하는 이유이자 그들이 만들어내고자 하는 미래를 명확히 제시한다. 반면 미션 선언문은 그 미래에 다다르기 위한 길과 행동원칙을 말한다. 비전은 WHY이고, 미션은 HOW다. 둘이 명확하게 정의될 때, WHY 유형은 방향을 제시하고 HOW 유형은 구조를 세우며, 목적과 계획을 공유할 수 있다.

P 245. ‘무엇을’ 하느냐나 ‘어떻게’ 하느냐가 중요한 것이 아니다. 정말 중요한 것은, WHAT과 HOW 그 자체보다 WHY와 일관되게 이어지느냐다. 그래야 비로소 그 방식이 당신에게도 ‘진짜 좋은 방식’이 된다. 

제5부 성공 뒤에 찾아오는 위기

P 263. 성공에는 아이러니가 있다. 많은 사람들이 큰 성과를 이뤘는데도 정작 자신이 성공했다고 느끼지 못한다. 그 이유는 명확하다. 성취와 성공은 같은 것이 아니기 때문이다. 우리는 종종 이 둘을 헷갈린다.

성취는 목표에 도달하거나 뭔가를 이루는 일이다. 측정 가능하고 눈에 보이며, 분명한 정의가 가능하다. 반면 성공은 느낌이다. 또는 상태다

성공은 일종의 존재 상태인 것이다.

우리는 목표를 달성하는 방법을 쉽게 설명할 수 있다. 내가 자주 쓰는 말로 표현하자면, 성취는 내가 원하는 WHAT을 추구하고 얻을 때 따라 오는 것이고, 성공은 내가 왜 그것을 원하는지, WHY를 분명히 알고 있을 때 생기는 감정이다. 성취는 외적인 요소에서 동기를 얻는다. 반면 성공은 뇌 깊숙한 곳, 말로 다 표현하기 어려운 내면의 충동에서 비롯된다.

P 264. 우리는 성공을 향한 여정에서 성취를 ‘목적지’로 착각하지 않아야 한다.

P 282. 브랜드처럼 가치를 구성하는 비가시적인 요소들은 모두 WHY에서 출발한다. 당신이 말과 행동으로 WHY를 일관되게 전달하고, 확성기 바깥의 사람들까지 그 WHY에 공감하게 된다면 신뢰는 형성되고 가치는 인식된다.

제6부 나의 why를 발견하라

P 316. WHY는 새롭게 발명하는 것이 아니라, 이미 존재하는 것을 발견해 가는 과정이다.

P 317. WHY를 명확하게 하는 일 자체는 어렵지 않다. 진짜 어려운 것은 그 WHY에서 충실하기 위해 자신의 직감을 믿고 신념을 끝까지 지켜내는 일이다. 특히 균형을 잃지 않고 진정성을 유지하는 일은 가장 어렵다.

P 323. 내가 힘든 시기를 겪은 것은 사업을 시작했을 때보다 지식이 부족해졌기 때문이 아니었다. 오히려 그 반대였을지도 모른다. 

내가 잃은 것은 관점이었다. 무엇을 해야 하는지는 알고 있었지만, WHY를 잊고 있었다. 눈을 감은 채 온 힘을 다해 달리는 것과, 눈을 뜬 채 목적지를 향해 달리는 것 사이에는 분명한 차이가 있다. 지난 3년 동안 나는 열정과 에너지로 앞만 보고 달렸지만, 눈을 감은 채였다. 내게는 방향도, 초첨도 없었다. 나를 움직이게 했던 열정의 원천이 무엇이었는지를 다시 떠올려야 했다.